The history of wantarray()
void context + BEGIN の horror 的ななにかで指名されたので答えるよ。
疑問点をまとめると以下の二点ということでいいですか。
結論からいうと，第一の疑問の答えは，特殊コードブロックを呼び出すcall_list()内のcall_sv()においてコンテキストフラグを与えていないからです。第二の疑問の答えは，call_sv()のデフォルトコンテキストがG_SCALARだからです。
まずそもそもwantarray()の歴史を振り返ると，初期のPerlにはvoid contextは存在しなかったわけですよ。
Perl 5.003_07のperlfunc -f wantarray:
Returns TRUE if the context of the currently executing subroutine is looking for a list value. Returns FALSE if the context is looking for a scalar.
つまり，wantarray()はlist/scalarを示す真偽値を返す関数だったというわけ。
そしてそのころは，内部的に存在するフラグもG_SCALARとG_ARRAYのみだったのです。しかし，G_SCALARは一見フラグのように見えますが，その値は0なので，厳密に言うとフラグではなく単に1ビットをコンテキスト情報に割り当てていただけなのです*1。このような事情で，サブルーチンを呼び出すPerl APIであるcall_sv()のデフォルトコンテキストはG_SCALARになっています。そういうわけで，特殊ブロックの呼び出しを行うcall_list()においてcall_sv()に明示的にG_SCALARを指定していたわけではないのですが，結果的にはスカラーコンテキストで呼び出されることになっていました。
ちなみに現在，Perlの組み込み関数にはvoidコンテキストと非voidコンテキストで関数の副作用が激しく変わるような*2ものはありませんが，これはこのような背景があるためだと思います。
さて，その後Perl 5.004でvoid contextが導入されたのですが，call_sv()のデフォルトコンテキストがG_SCALARだということは変わりませんでした。そして今でも，call_list()ではサブルーチンを呼び出すときにコンテキストフラグは与えず，その結果デフォルトコンテキストであるG_SCALARになります。
以上は実装面から推測した仮説です。もしかしたら，実用面での背景もあるかもしれません。
なお，これらは「不定」とされつつも明確な実装を持ちます。したがって将来のバージョンでは「不定」でなくなる可能性は十分にあると思いますし，その暁にはvoidコンテキストになる可能性もあるでしょう。
